香豆素和木脂素
知識點預(yù)習(xí):香豆素結(jié)構(gòu)、分類及典型化合物
簡單香豆素:傘形花內(nèi)酯(七葉內(nèi)酯),茵芋苷。
呋喃香豆素:線型-補骨脂內(nèi)酯;香柑內(nèi)酯、花椒毒內(nèi)酯、歐前胡內(nèi)酯、紫花前胡內(nèi)酯等。角型-白芷內(nèi)酯(異補骨脂內(nèi)酯)異香苷內(nèi)酯、茴芹內(nèi)酯。
吡喃香豆素:線型-花椒內(nèi)酯;美花椒內(nèi)酯;角型-邪蒿內(nèi)酯;沙米丁和維斯那丁。
知識點預(yù)習(xí):香豆素的理化性質(zhì)
性狀:游離小分子的有揮發(fā)性和升華性。
熒光:羥基香豆素在紫外光下一般顯藍色;在C-7位引入羥基即有強烈的藍色熒光,加堿后可變?yōu)榫G色熒光;呋喃香豆素多顯藍色熒光;熒光性質(zhì)常用于色譜法檢識香豆素。
與堿的作用:內(nèi)酯結(jié)構(gòu),與熱稀堿液作用可水解開環(huán),酸化,環(huán)合。與堿液長時間加熱,將轉(zhuǎn)為反式鄰羥基桂皮酸的鹽,酸化后不能環(huán)合。與濃堿共沸,往往得到的是裂解產(chǎn)物——酚類或酚酸。
顯色反應(yīng):
(1)異羥肟酸鐵反應(yīng):內(nèi)酯在堿性與鹽酸羥胺;酸性,與三價鐵離子絡(luò)和成紅色。
(2)三氯化鐵反應(yīng):酚羥基反應(yīng)。
(3)Gibb’s反應(yīng) 及Emerson反應(yīng)
Gibb’s試劑:2,6-二氯(溴)苯醌氯亞胺。
Emerson 試劑:氨基安替比林和鐵氰化鉀。
6位無取代的香豆素顯陽性。8-羥基香豆素,C-5無取代也顯陽性。
呋喃香豆素具有光化學(xué)毒性。
知識點預(yù)習(xí):含香豆素類化合物的常用中藥
1、秦皮:簡單香豆素:大葉白蠟樹-七葉內(nèi)酯(秦皮乙素)、七葉苷(秦皮甲素);白蠟樹-白蠟素和七葉內(nèi)酯。治療痢疾?!吨袊幍洹窚y秦皮甲素、秦皮乙素的總量。
2、前胡:主成分:香豆素。白花前胡-角型二氫吡喃香豆素;紫花前胡-線型二氫呋喃和二氫吡喃香豆素:白花前胡甲素、白花前胡乙素、丙素、丁素等?!吨袊幍洹稨PLC測定白花前胡甲素、乙素。
3、腫節(jié)風(fēng):異秦皮啶、東莨菪內(nèi)酯等?!吨袊幍洹凡捎酶咝б合嗌V法測定異嗪皮啶和迷迭香酸含量。
4、補骨脂:補骨脂內(nèi)酯(補骨脂素),異補骨脂內(nèi)酯(異補骨脂素)、補骨脂次素?!吨袊幍洹窚y定藥材中補骨脂素和異補骨脂素含量。
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